Der Reitsport ist seit Stockholm im jahr 1912 fester Bestandteil von Olympia. Davor war der Reitsport mit dem Springreiten in Paris 1900 einmal vertreten. Bereits bei den Olympischen Spielen in der Antike wurden Pferderennen und vierspännige Wagenrennen als Wettbewerbe im Hippodrom von Olympia durchgeführt.

Die Wettbewerbe im Reiten fanden 1956 wegen der strengen australischen Quarantänebestimmungen nicht in Melbourne statt, sondern wurden in Stockholm ausgetragen. Ähnlich verliefen die Reitsportwettbewerbe im Jahr 2008, als man aus Quarantänegründen von Peking nach Hongkong ausweichen musste.

Es gibt bei Olympischen Spielen im Reitsport 6 Wettbewerbe. In jeder Disziplin jeweils ein Einzel- und ein Mannschaftswettbewerb. Springreiten, Dressur und Vielseitigkeitsreiten sind die Disziplinen, die bei den Olympischen Spielen vertreten sind. Frauen bekamen zuerst im Jahr 1952 in der Dressur, später auch im Springreiten und in der Vielseitigkeit die Möglichkeit, an den Wettbewerben mitzumachen. Somit ist der Reitsport eine von den wenigen Sportarten, die für Frauen und Männer offen ausgetragen werden.

Bis zu Mexico 1968 bestand im Springreiten die Mannschaft aus 3 Reitern, die alle in das Ziel kommen mussten. Es gab in Los Angeles 1932 keine Medaillengewinner in der Mannschaft, weil keine der Mannschaften komplett ins Ziel kam. Von München 1972 bis hin zu Rio de Janeiro 2016 bestanden die Mannschaften aus vier Reitern. 2020 kehrt man zu Drei-Reiter-Mannschaften zurück.

In Paris 1900 gab es keinen Wettbewerb mit einer Mannschaft, sondern nur ein Einzelspringen und zusätzlich Wettbewerbe in den Disziplinen Hochspringen und Weitspringen.

Während der Weltpferdesportverband FEI noch im Jahr 1952 beschloss, dass keine Frauen zugelassen wurden, bekamen diese zum ersten mal 1956 die Startmöglichkeit.

Bis einschließlich der Sommerspiele im Jahr 1948 duften nur Offiziere an den olympischen Reitsportwettbewerben teilnehmen. Die schwedische Mannschaft misste 1949 die Goldmedaille von in London 1948 zurückgeben weil herauskam, dass der Reiter Gehnäll Persson kein Offizier war. In Helsinki 1952 galt diese Beschränkung nicht mehr.

Erstmals in der olympischen Geschichte durften 1952 Frauen an den Dressurwettbewerben teilnehmen. Heute dominieren die Frauen diese Pferdesportdisziplin.

Im Jahr 1960 wurde einmalig keine Mannschaftswertung durchgeführt.

Eine weiter Disziplin beim Reiten Olympia ist das Vielseitigkeitsreiten. Es ist ein 3-tägiger Mehrkampf und besteht aus Springreiten, Dressur und Geländeritt. In Antwerpen im Jahr 1920 wurde Dressur durch einen weiteren Geländeritt ersetzt. Dabei wurde am 1 Tag ein 20 km langer Geländeritt absolviert und am 2 einer über 50 km.

Der Geländeritt war immer wieder Anlass für einige Diskussionen, ob man das Vielseitigkeitsreiten nicht aus dem olympischen Programm herausnehmen soll. Aus diesem Grund wurde in der Vergangenheit immer wieder die Regeln geändert, um die Tiere zu schützen.

Die Vielseitigkeit als „eine der härtesten“ Disziplinen des olympischen Reitports blieb am längsten den Frauen verwehrt. Im Jahr 1964 durften erstmals auch Frauen an den Wettbewerben teilnehmen. 1964 blieb es bei einer Frau im Teilnehmerfeld, 4 Jahre später waren es schon 4 Frauen.

Aufgrund des Anspruchs eines Wettbewerbs aus mehreren Teilprüfungen waren die Mannschaften in der Military / Vielseitigkeit zumeist größer als bei den anderen Disziplinen. Ab 1928 verringerte man die Mannschaftsgröße auf drei Reiter pro Nation. Was zur Folge hatte, dass 1932 keine Bronzemedaille vergeben werden konnte, da nur 2 Mannschaften vollständig ins Ziel kamen. Ab dem Jahr 1972 ging man wieder auf die Vier-Reiter-Equipen zurück. Zwischen 2004 und 2012 erhöhte man auf bis zu 5 Reiter pro Mannschaft.

Dementsprechend traf in der Vielseitigkeit der Beschluss, 2020 wieder auf 3 Reiter pro Nation zurückzugehen, auf heftige Kritik. Um den Ausfall vieler Mannschaften zu verhindern ermöglichte man stattdessen, den Ersatzreiter zum Einsatz zu bringen und Reiter, die in einer der Teilprüfungen ausgeschieden sind, in späteren Teilprüfungen wieder an den Start zu lassen.

Da von allen 3 Disziplinen im Dressurreiten die niedrigste Wahrscheinlichkeit besteht, dass ein Pferd oder Reiter im Mannschaftswettbewerb ausfällt, hatten hier Mannschaften mit 3 Reitern am längsten Bestand. Erstmals im Jahr 1988 konnten im Grand Prix de Dressage 4 Reiter pro Equipe an den Start gehen, das jeweils schlechteste Ergebnis der 4 zählte als das Streichergebnis. Dieser Modus hatte bis Athen Griechenlamd 2004 bestand. Einmalig 2016 gab es nochmal den Modus mit 4 Reitern pro antretende Nation. 2020 sind wieder Drei-Reiter-Equipen im Wettbewerb vorgesehen.