Bei den ersten Olympischen Spielen in Athen Griechenland 1896 wurde das Radrennen auf der Strecke des Marathonlaufs und zurück ausgetragen. Der siegreiche Grieche mit dem Namen Aristidis Konstantinidis hatte im Ziel über 20 Minuten Vorsprung auf den Zweitplatzierten Deutschen August von Goederich, der damit die Silber gewann.
Erst 1912 kehrte der Straßenradsport ins olympische Programm zurück. Allerdings wurden 1912, 1920 und 1924 nur ein Einzelzeitfahren ausgetragen. 1912 mussten die Fahrer über 300 Kilometer im Einzelzeitfahren bewältigen, diese Distanz wurde zwar bei den folgenden Spielen verkürzt, betrug aber dann immer noch ca. 200 Kilometer alleinige Fahrt für die Athleten. 1912 wurde eine Teamwertung der Nationen eingeführt, die bis 1956 ausgefahren wurde.
1928 wurde das Zeitfahren bei Radfahren Olympia wieder abgeschafft und ein Straßenrennen mit Massenstart wieder eingeführt. Die Mannschaftswertung der Nationen blieb aber weiterhin ein fester Bestandteil. Dieses Modell bestand bis einschließlich des Jahres 1956.
Ab 1960 wurde die Mannschaftswertung aus dem Programm genommen. An diese Stelle trat von da an ein sogenannter „Straßenvierer“, also ein Mannschaftszeitfahren zu viert über ca. 100 Kilometer. Gleich beim ersten Wettbewerb 1960 holte die Deutschen Silber.
1992 fand der Straßenvierer das letztes Mal statt. Ab dem Jahre 1996 waren die olympischen Wettbewerbe für alle Profis geöffnet. Ab diesem Jahr wurde neben dem Straßenrennen auch ein Einzelzeitfahren ausgetragen.
Die bisherigen deutschen Einzelsieger auf der Straße waren Jan Ullrich 2000 und Olaf Ludwig 1988. Im Mannschaftsfahren gewann 1992 der gesamtdeutsche und 1988 der DDR-Vierer die Goldmedaille.
Seit 1984 gibt es auch ein olympisches Straßenrennen bei der Disziplin Radfahren Olympia für Frauen, das im Jahr 1996 durch ein Einzelzeitfahren ergänzt wurde.